明治
29.
10.
16
　正則英語学校設立認可
明治
35.
10.
6
　正則予備学校併設
明治
39.
10.
　正則英語学校小川町分校開校
明治
40.
8.
22
　正則英語学校芝分校開校
大正
2.
3.
　正則英語学校両分校廃校
　尚、芝分校は三田英語学校と改称し独立する
大正
12.
9.
1
　関東大震災にて校舎類焼
大正
13.
1.
　仮校舎竣工
昭和
8.
3.
1
　財団法人正則商業学校設立認可
　（甲種修業年限５ヵ年）
昭和
8.
4.
1
　東京工科学校校舎一部借入
昭和
8.
4.
8
　正則商業学校開校
昭和
8.
12.
3
　新校舎落成
昭和
8.
12.
23
　新校舎へ移転
昭和
16.
4.
1
　正則学園中学校併設
昭和
16.
6.
11
　財団法人正則学園と改称
昭和
23.
4.
1
　学制改革により正則学園高等学校認可
昭和
24.
3.
31
　正則商業学校廃校
昭和
24.
4.
1
　財団法人正則学園から学校法人正則学園へ改称
昭和
26.
4.
1
　商業科を併設し、校名も正則学園高等学校から正則商業高等学校に変更
昭和
29.
4.
1
　正則学園中学校休校
昭和
29.
12.
4
　正則予備学校廃校
昭和
32.
4.
1
　定時制課程に外国語課程を附設
昭和
35.
3.
31
　中学校廃校
昭和
46.
4.
1

　正則商業高等学校定時制課程（商業科）の募集停止。全日制課程（普通科）を併設
昭和
48.
4.
1
　正則商業高等学校から正則学園高等学校へ校名変更。定員250名
昭和
51.
7.
20
　千葉県大網研修所完成
昭和
52.
10.
30
　千葉県大網テニスコート完成
昭和
52.
12.
22
　千葉県大網武道館完成
昭和
56.
6.
22
　中華民国台北市・私立開南高級商工職業学校と姉妹校提携
昭和
57.
3.
27
　中華民国への第１回海外研修旅行開始
昭和
57.
5.
17
　中華民国高雄市・私立三信高級家事商業職業学校と姉妹校提携
昭和
58.
5.
25
　中華民国台中市・私立大明高級工商職業学校と姉妹校提携
昭和
58.
7.
5
　群馬県前橋市・私立前橋育英高等学校と姉妹校提携
昭和
61.
10.
16
　新校章を制定し、変更する
平成
2.
7.
5
　千葉県大網研修所新築落成
平成
3.
4.
1
　学校週５日制実施
平成
5.
4.
1
　全日制課程（商業科）の募集停止
平成
7.
3.
31
　全日制課程（商業科）を廃止
平成
7.
8.
3
　ニュージーランド・ウエリントンカレッジと友好交流校提携
平成
8.
7.
30
　ニュージーランド・セントケンティガンカレッジと友好交流校提携
平成
9.
7.
17
　千葉県大網研修所を大網セミナーハウスと改称
平成
9.
7.
17
　千葉県大網にアメニティスクエア完成
平成
12.
6.
20
　オーストラリア・国立マッコーリー大学と推薦指定校の同意書・提携調印
平成

15.
7.
15
　仮校舎（台東区立旧下谷小学校）に移転
  
平成
15.
7.
18
　新校舎改築工事開始
  
平成
17.
4.
1
　新校舎竣工、移転
  
平成
19.
4.
5
　新入生から詰襟の制服に変更・略章制定
  
平成
21.
6.
18
　ニュージーランド・リストンカレッジと友好交流校提携

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